Yの意味:
Why または Yes の略。
Whyを砕けて発音すると最初のフの音があまり聞こえなくなり「ワイ」と発音しているようにも聞こえるため同じ発音のYを当てはめたのだと思います。
Yesの場合は先頭の文字をそのままとって使ったのだと思います。
以前はコンピューターでよく「Y/N?」という表現がありました。(Yes Or No?の略)
Whyの意味で使う際には分かりやすくするため ?(クエスチョンマーク)をつけて使うことが多いかと思います。
Yの使用例:
A: y r u saying that? (なんでそんなこと言うの?)
B: because he said it (彼がそういったから)
A: really? (ほんと？)
B: y (うん)